Sección 1 de 9Visión general
Visión general
La epistano (nombre químico methylepitiostanol; también vendida como "Havoc," "E-Stane," o simplemente "Epi") es un esteroide anabólico-androgénico (EAA). A pesar de comercializarse como un "SARM seco" o una "prohormona," NO es un SARM y NO es un péptido — es un esteroide anabólico-androgénico completo. Estructuralmente es 2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol: un derivado 17α-alquilado (activo por vía oral) de la dihidrotestosterona (DHT) que porta un grupo 2,3-epitio. Ese grupo epitio también le da actividad antiestrogénica / inhibidora de la aromatasa — la epistano es el derivado 17α-metílico de la epitiostanol, un compuesto usado históricamente como antiestrógeno contra el cáncer de mama en Japón. Este efecto "no estrogénico / seco" es la base de su comercialización, no ninguna selectividad tisular similar a la de los SARM.
La epistano aparece en este recurso porque se discute, se vende y se combina junto con péptidos y "SARM" en la comunidad del fitness y de los "químicos de investigación" — y porque es un adulterante no declarado conocido en productos vendidos como SARM/suplementos — no porque sea un péptido o un SARM.
No aprobada — un esteroide anabólico hepatotóxico vendido como un 'SARM suave'
La epistano (methylepitiostanol) nunca fue aprobada para uso médico en ninguna jurisdicción. Es un esteroide anabólico-androgénico oral 17α-alquilado, y su peligro definitorio es el hígado: múltiples informes de casos humanos publicados documentan lesión hepática inducida por fármacos (DILI) colestásica grave y prolongada con ictericia profunda y una elevación de 14 a 61 veces de los ácidos biliares séricos en hombres jóvenes que la usaron (Petrov et al., Arch Toxicol 2020). Como todos los EAA orales 17α-alquilados, también suprime la testosterona natural (eje HPT), empeora los lípidos / riesgo cardiovascular, y causa efectos androgénicos/virilizantes. Está prohibida por la AMA en todo momento y es un esteroide anabólico controlado de la Lista III de EE. UU. nombrado explícitamente. Esta página es educativa y no es consejo médico, legal ni de dosificación; nada aquí respalda ni guía el uso en humanos. Esto no es en absoluto una "alternativa más suave, más segura o legal" a los esteroides — ES un esteroide.
Sección 2 de 9Química y estructura
Química y estructura
La epistano es un esteroide derivado de la DHT 17α-alquilado, no un péptido (una cadena de aminoácidos) ni un armazón SARM no esteroideo.
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Nombre | Epistane (methylepitiostanol / "Havoc" / "E-Stane" / "Epi") |
| Clase | Esteroide anabólico-androgénico oral 17α-alquilado (EAA), un derivado de la DHT con un grupo 2,3-epitio — no un SARM, no un péptido |
| Fórmula molecular | C20H32OS |
| Peso molecular | 320.5 g/mol (PubChem CID 71752521) |
| Número CAS | 4267-80-5 |
| Descriptor sistemático | 2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol |
| Compuesto original / relacionado | Derivado 17α-metílico de la epitiostanol (un antiestrógeno clínico usado contra el cáncer de mama en Japón) |
| Vía | Activa por vía oral (la 17α-alquilación confiere actividad oral — y hepatotoxicidad) |
| Semivida de eliminación | No establecida / no encontrada en las fuentes |
Sección 3 de 9Mecanismo de acción
Mecanismo de acción
- Agonismo completo del receptor de andrógenos (RA). Como esteroide anabólico-androgénico derivado de la DHT, la epistano se une y activa el receptor de andrógenos en el músculo y otros tejidos, produciendo efectos anabólicos y androgénicos. Este es un mecanismo de receptor esteroideo nuclear — fundamentalmente distinto del agonismo parcial tisular-selectivo comercializado para los SARM. En hepatocitos humanos cultivados, la epistano activó el RA incluso a concentraciones bajas (0,01 μM). [Humano]
- Actividad antiestrogénica / inhibidora de la aromatasa. El grupo 2,3-epitio confiere actividad antiestrogénica / inhibidora de la aromatasa (la epistano es el derivado 17α-metílico de la epitiostanol, usada históricamente como antiestrógeno contra el cáncer de mama). Esta propiedad "no estrogénica / seca" es la base de su comercialización — no ninguna selectividad similar a la de los SARM. [Preclínico]
- Síntesis de ácidos biliares y diálogo cruzado con receptores nucleares (el mecanismo de la colestasis). La epistano regula al alza los genes de la síntesis de ácidos biliares CYP7A1 (~65 %) y CYP8B1 (~67 %) vía activación del RA, y a concentraciones más altas activa LXR y PXR, impulsando la acumulación de conjugados del ácido cólico en los hepatocitos — la base mecanística de la colestasis inducida por epistano (datos de hepatocitos humanos y de pacientes, Petrov et al. 2020). [Humano]
- Supresión del eje HPT. Como andrógeno exógeno, la epistano suprime la LH/FSH y la testosterona endógenas vía retroalimentación negativa — un efecto de clase de los anabolizantes esteroideos. La magnitud de la supresión específica del compuesto para la epistano no está establecida; esto se infiere para todos los EAA exógenos. [Humano — efecto de clase]
Sección 4 de 9Investigación y evidencia
Investigación y evidencia
El planteamiento honesto: existe poca o ninguna evidencia legítima de eficacia. La epistano fue descrita por primera vez en 1974 pero nunca se comercializó como medicamento; no existen ensayos de eficacia o seguridad de grado de aprobación. El registro humano es esencialmente de informes de casos de eventos adversos (principalmente lesión hepática) y estudios mecanísticos — no datos terapéuticos.
| Hallazgo | Modelo | Fuente |
|---|---|---|
| La epistano causó colestasis grave y prolongada en cuatro hombres jóvenes (edad media ~32); reserva de ácidos biliares séricos elevada 14 a 61 veces (predominantemente conjugados del ácido cólico); ictericia y hospitalización | [Humano] — serie de casos + mecanismo en hepatocitos humanos | Petrov PD et al., Arch Toxicol 2020;94(2):589-607 (PMID 31894354) |
| Mecanismo: regulación al alza impulsada por el RA de CYP7A1 (~65 %) y CYP8B1 (~67 %), con activación de LXR/PXR a concentraciones más altas, impulsando la acumulación de ácidos biliares | [Humano] — hepatocitos humanos cultivados | Petrov PD et al. 2020 (PMID 31894354) |
| Los andrógenos C-17α-alquilados como clase causan una "colestasis blanda" distintiva — ictericia profunda con solo una elevación modesta de las transaminasas (ALT/ALP a menudo <2-3×, a veces normales), inicio insidioso ~1-4 meses — y están implicados en peliosis hepática, regeneración nodular, adenoma hepático y carcinoma hepatocelular | [Humano] — referencia clínica a nivel de clase | NIH LiverTox, Androgenic Steroids (NBK548931) |
| Los productos vendidos como "SARM" están con frecuencia mal etiquetados/adulterados: de 44 productos "SARM" de internet, solo el 52 % contenía un SARM, el 39 % contenía un fármaco no aprobado distinto, el 9 % no contenía ningún compuesto activo, el 25 % contenía sustancias no indicadas en la etiqueta | [Humano] — analítico | Van Wagoner RM et al., JAMA 2017 (PMID 29183075) |
| 17α-methylepithiostanol detectado (junto con desoxymethyltestosterone) como esteroide de diseño no cetónico en suplementos dietéticos — confirmando su circulación como ingrediente no declarado/casi legal en suplementos | [Analítico] | Okano M et al., Drug Test Anal 2009 (PMID 20355167) |
| Sin uso médico aprobado; ninguna eficacia/seguridad establecida en ensayos humanos controlados (descrita por primera vez en 1974, nunca comercializada como medicamento) | [Humano — ausencia de datos] | Literatura histórica/farmacológica; ninguna aprobación regulatoria en el registro |
La evidencia humana en su contexto. No existen ensayos controlados de eficacia o seguridad para la epistano. Los datos humanos que existen son informes de casos de eventos adversos — predominantemente lesión hepática colestásica grave — más estudios mecanísticos en hepatocitos humanos. Cualquier afirmación sobre físico o rendimiento se sustenta en comercialización y anécdota, no en evidencia, mientras que el efecto humano documentado es daño hepático.
Sección 5 de 9Estado y regulación
Estado y regulación
- Aprobación regulatoria: Ninguna. El methylepitiostanol fue descrito por primera vez en 1974 pero nunca se comercializó para uso médico en ningún lugar. No es un medicamento aprobado, un suplemento ni un ingrediente alimentario.
- Esteroide de diseño / adulterante de suplementos: Circula como un "prohormona"/"SARM seco" del mercado gris y es un adulterante no declarado conocido en productos vendidos como suplementos/"SARM" (Okano et al. 2009; Van Wagoner et al. 2017).
- Control en EE. UU. (CSA / DASCA): La Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 (DASCA) amplió el control de la Lista III a los esteroides de diseño, y la epistano no está meramente captada por la definición general — está nombrada explícitamente. El methylepitiostanol (2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol) está listado por su nombre en la definición legal estadounidense de "esteroide anabólico" en 21 U.S.C. § 802(41), lo que la convierte en un esteroide anabólico controlado de la Lista III bajo la Controlled Substances Act.
- Antidopaje: Prohibida por la AMA en todo momento (dentro y fuera de competición) como un esteroide anabólico-androgénico exógeno (S1.1a) — una clase antidopaje distinta de la de los SARM (que se sitúan bajo S1.2). La AMA es un eje de elegibilidad deportiva y es independiente de la legalidad.
Sección 6 de 9Seguridad
Seguridad
La lesión hepática es el riesgo principal — un esteroide 17α-alquilado hepatotóxico
El peligro definitorio de la epistano es la hepatotoxicidad / lesión hepática inducida por fármacos (DILI) colestásica. El grupo 17α-alquilo la hace hepatotóxica. Los informes de casos humanos publicados describen colestasis grave y prolongada con ictericia profunda, marcada elevación de ácidos biliares (14 a 61 veces), y hospitalización en hombres jóvenes (Petrov et al., Arch Toxicol 2020, PMID 31894354) [Humano]. Coherente con la clase de los EAA C-17α-alquilados, NIH LiverTox describe una "colestasis blanda" distintiva — ictericia profunda con solo una elevación modesta de las transaminasas — con inicio insidioso a lo largo de ~1-4 meses, y vincula la clase con peliosis hepática, hiperplasia regenerativa nodular, adenoma hepático y carcinoma hepatocelular [Humano]. Esta lesión puede ser prolongada e idiosincrásica.
Señales de seguridad documentadas y esperadas (etiquetadas por tipo de evidencia):
- Hepatotoxicidad / DILI colestásica [Humano] — ALTA. El riesgo principal. Informes de casos humanos documentados de colestasis grave y prolongada con ictericia profunda, marcada elevación de ácidos biliares y hospitalización en hombres jóvenes; puede ser prolongada e idiosincrásica.
- Supresión del eje HPT / testosterona endógena [Humano] — ALTA. Como andrógeno exógeno, la epistano suprime la LH/FSH y la testosterona naturales; puede causar hipogonadismo, y la recuperación no está garantizada. Efecto de clase de los anabolizantes esteroideos. No se da aquí ninguna guía de dosificación, "ciclo" ni post-ciclo.
- Efectos lipídicos / cardiovasculares adversos [Humano] — ALTA. Los EAA orales 17α-alquilados suprimen característicamente el HDL y empeoran el perfil lipídico, elevando el riesgo cardiovascular. La magnitud específica para la epistano no está cuantificada en ensayos.
- Efectos androgénicos / virilizantes [Humano] — MODERADA. Acné, cambios en el cabello, agresividad y virilización; particularmente peligroso para las mujeres (virilización irreversible) y contraindicado en el embarazo.
- Comercialización engañosa como "SARM suave" [Humano] — ALTA. Comercializada como un "SARM seco"/prohormona que implica suavidad. Esto es engañoso — es un esteroide anabólico-androgénico completo con los riesgos propios de la clase esteroidea, no un SARM tisular-selectivo.
La realidad de la contaminación — una etiqueta de 'SARM'/'prohormona' no es una declaración del contenido
Los esteroides de diseño como la epistano son con frecuencia el adulterante no declarado en productos vendidos como "SARM" o "prohormonas". Van Wagoner et al. (JAMA 2017, PMID 29183075) analizaron químicamente 44 productos vendidos como SARM: solo el 52 % contenía un SARM, el 39 % contenía un fármaco no aprobado distinto, el 9 % no contenía ningún compuesto activo, y el 25 % contenía sustancias no indicadas en la etiqueta. Por separado, el 17α-methylepithiostanol ha sido detectado como adulterante esteroide de diseño no declarado en suplementos dietéticos (Okano et al., Drug Test Anal 2009, PMID 20355167). No se puede confiar en una etiqueta para reflejar el contenido, la dosis o la pureza reales — un peligro independiente además de los propios riesgos esteroideos del fármaco, y una fuente común de infracciones antidopaje inadvertidas.
Sección 7 de 9Estado legal
Estado legal
Aquí no se evalúa la legalidad
Esta página no evalúa la legalidad de comprar o poseer epistano en cada país específico. Lo que sí está documentado: no es un medicamento, suplemento ni ingrediente alimentario aprobado en ningún lugar; nunca se comercializó como medicamento; y en Estados Unidos es un esteroide anabólico controlado de la Lista III nombrado explícitamente — el methylepitiostanol (2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol) está listado por su nombre en la definición de la CSA de "esteroide anabólico" en 21 U.S.C. § 802(41) ampliada por la Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014. Por separado, está prohibida en el deporte por la AMA en todo momento (S1.1a). El estatus de "prohormona"/"químico de investigación" es una zona gris legal y de seguridad — no es una señal de seguridad ni de aprobación, y esto no es una "alternativa más suave, más segura o legal" a los esteroides — ES un esteroide.
Sección 8 de 9Cómo se compara
Cómo se compara
La epistano se agrupa habitualmente con los "SARM", pero el planteamiento honesto separa la química de la comercialización:
- Ostarina y testolona (RAD-140) son verdaderos SARM no esteroideos — pequeñas moléculas nitrogenadas diseñadas para un agonismo parcial, tisular-selectivo del RA. La epistano es distinta: es un esteroide anabólico-androgénico completo (un derivado de la DHT 17α-alquilado) con agonismo de receptor esteroideo nuclear y la hepatotoxicidad de los EAA orales 17α-alquilados. Comparte con los SARM la falta de aprobación y el estatus de prohibición por la AMA, pero no su armazón ni su farmacología "selectiva".
- Ligandrol (LGD-4033) y andarina — otros verdaderos SARM no esteroideos vendidos con frecuencia junto a la epistano; de nuevo, la epistano es un esteroide, ellos no lo son.
- YK-11 — en sí mismo un esteroide vendido como un "SARM", pero de un armazón distinto (un derivado de la 19-norprogesterona inductor de folistatina) al del armazón de DHT 17α-alquilado de la epistano.
El punto decisivo: la epistano es un esteroide anabólico-androgénico hepatotóxico, nunca aprobado para nada, cuyo efecto humano más documentado es lesión hepática colestásica grave — no una terapia de físico comparada y respaldada por evidencia, y no un "SARM suave". Consulta la visión general de Músculo, crecimiento y hormonas.
Sección 9 de 9Conceptos erróneos comunes
Conceptos erróneos comunes
- "La epistano es un SARM suave." No. Es un esteroide anabólico-androgénico completo — un derivado de la DHT 17α-alquilado. La marca de "SARM"/"prohormona" implica una suavidad y una selectividad tisular que no tiene.
- "Es más segura que los esteroides." No — ES un esteroide, y su 17α-alquilación la hace hepatotóxica, con lesión hepática colestásica humana documentada, ictericia y hospitalización.
- "'Seco'/'no estrogénico' significa que es benigna." No. El efecto "seco" proviene de su grupo 2,3-epitio antiestrogénico/inhibidor de la aromatasa — una propiedad esteroidea, no una señal de seguridad ni de selectividad similar a la de los SARM.
- "La epistano es un péptido." No. Es un esteroide sintético (C20H32OS), no una cadena de aminoácidos. Se incluye aquí únicamente porque se discute y se combina con péptidos y "SARM".
- "Un producto de 'prohormona'/'SARM' etiquetado como epistano es lo que dice ser." No. Las pruebas independientes hallaron que la mayoría de los productos vendidos como SARM estaban mal etiquetados, contenían un fármaco distinto o no contenían nada (JAMA 2017); el methylepitiostanol en sí es un adulterante no declarado conocido (Drug Test Anal 2009).
Esta entrada es educativa y resume investigación publicada e información regulatoria pública a fecha del "updated" indicado arriba. No es consejo médico, no es consejo legal, una recomendación ni una guía para obtener o usar ninguna sustancia.