Section 1 sur 9Vue d'ensemble
Vue d'ensemble
L'épistane (nom chimique méthylépitiostanol ; également vendu sous les noms « Havoc », « E-Stane » ou simplement « Epi ») est un stéroïde anabolisant androgène (SAA). Bien qu'il soit commercialisé comme un « SARM sec » ou un « prohormone », il n'est PAS un SARM et PAS un peptide — c'est un stéroïde anabolisant androgène à part entière. Structurellement, il s'agit du 2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol : un dérivé 17α-alkylé (actif par voie orale) de la dihydrotestostérone (DHT) porteur d'un groupe 2,3-épithio. Ce groupe épithio lui confère en outre une activité anti-œstrogénique / inhibitrice de l'aromatase — l'épistane est le dérivé 17α-méthyle de l'épitiostanol, un composé historiquement utilisé comme anti-œstrogène contre le cancer du sein au Japon. Cet effet « non œstrogénique / sec » est la base de sa commercialisation, et non une quelconque sélectivité tissulaire de type SARM.
L'épistane figure dans cet ouvrage de référence parce qu'il est discuté, vendu et combiné aux côtés des peptides et des « SARM » dans le milieu du fitness et des « produits chimiques de recherche » — et parce qu'il est un adultérant non déclaré connu dans des produits vendus comme SARM/compléments alimentaires — non parce qu'il serait un peptide ou un SARM.
Non approuvé — un stéroïde anabolisant hépatotoxique vendu comme un « SARM doux »
L'épistane (méthylépitiostanol) n'a jamais été approuvé pour un usage médical dans aucune juridiction. C'est un stéroïde anabolisant androgène oral 17α-alkylé, et son danger déterminant est le foie : plusieurs rapports de cas humains publiés documentent une atteinte hépatique cholestatique d'origine médicamenteuse (DILI) sévère et prolongée avec ictère profond et une élévation des acides biliaires sériques de 14 à 61 fois chez de jeunes hommes qui l'ont utilisé (Petrov et al., Arch Toxicol 2020). Comme tous les SAA 17α-alkylés oraux, il supprime également la testostérone naturelle (axe HHT), aggrave les lipides / le risque cardiovasculaire et provoque des effets androgéniques/virilisants. Il est interdit par l'AMA en tout temps et est un stéroïde anabolisant contrôlé de l'annexe III américaine explicitement nommé. Cette page est éducative et ne constitue ni un conseil médical, ni juridique, ni de dosage ; rien ici n'approuve ni ne guide un usage humain. Ceci n'est catégoriquement pas une « alternative plus douce, plus sûre ou légale » aux stéroïdes — c'EST un stéroïde.
Section 2 sur 9Chimie et structure
Chimie et structure
L'épistane est un stéroïde dérivé de la DHT et 17α-alkylé, ni un peptide (une chaîne d'acides aminés) ni une charpente SARM non stéroïdienne.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Nom | Épistane (méthylépitiostanol / « Havoc » / « E-Stane » / « Epi ») |
| Classe | Stéroïde anabolisant androgène (SAA) oral 17α-alkylé, un dérivé de la DHT porteur d'un groupe 2,3-épithio — pas un SARM, pas un peptide |
| Formule moléculaire | C20H32OS |
| Poids moléculaire | 320.5 g/mol (PubChem CID 71752521) |
| Numéro CAS | 4267-80-5 |
| Descripteur systématique | 2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol |
| Composé parent / apparenté | Dérivé 17α-méthyle de l'épitiostanol (un anti-œstrogène clinique utilisé contre le cancer du sein au Japon) |
| Voie | Actif par voie orale (la 17α-alkylation confère l'activité orale — et l'hépatotoxicité) |
| Demi-vie d'élimination | Non établie / non trouvée dans les sources |
Section 3 sur 9Mécanisme d'action
Mécanisme d'action
- Agonisme complet du récepteur des androgènes (AR). En tant que stéroïde anabolisant androgène dérivé de la DHT, l'épistane se lie au récepteur des androgènes et l'active dans les muscles et d'autres tissus, produisant des effets anabolisants et androgéniques. Il s'agit d'un mécanisme de récepteur stéroïdien nucléaire — fondamentalement différent de l'agonisme partiel et tissu-sélectif mis en avant pour les SARM. Dans des hépatocytes humains en culture, l'épistane a activé l'AR même à de faibles concentrations (0,01 μM). [Humain]
- Activité anti-œstrogénique / inhibitrice de l'aromatase. Le groupe 2,3-épithio confère une activité anti-œstrogénique / inhibitrice de l'aromatase (l'épistane est le dérivé 17α-méthyle de l'épitiostanol, historiquement utilisé comme anti-œstrogène contre le cancer du sein). Cette propriété « non œstrogénique / sèche » est la base de sa commercialisation — non une quelconque sélectivité de type SARM. [Préclinique]
- Synthèse des acides biliaires et diaphonie des récepteurs nucléaires (le mécanisme de la cholestase). L'épistane surrégule les gènes de synthèse des acides biliaires CYP7A1 (~65 %) et CYP8B1 (~67 %) via l'activation de l'AR, et à des concentrations plus élevées active LXR et PXR, entraînant l'accumulation de conjugués de l'acide cholique dans les hépatocytes — la base mécanistique de la cholestase induite par l'épistane (données d'hépatocytes humains et de patients, Petrov et al. 2020). [Humain]
- Suppression de l'axe HHT. En tant qu'androgène exogène, l'épistane supprime la LH/FSH et la testostérone endogènes par rétrocontrôle négatif — un effet de classe des stéroïdes anabolisants. L'ampleur de la suppression propre à l'épistane n'est pas établie ; ceci est déduit pour tous les SAA exogènes. [Humain — effet de classe]
Section 4 sur 9Recherche et données probantes
Recherche et données probantes
Le cadrage honnête : il existe peu ou pas de données d'efficacité légitimes. L'épistane a été décrit pour la première fois en 1974 mais n'a jamais été commercialisé comme médicament ; il n'existe aucun essai d'efficacité ou d'innocuité de niveau d'approbation. Le dossier humain se compose essentiellement de rapports de cas d'effets indésirables (principalement des atteintes hépatiques) et d'études mécanistiques — non de données thérapeutiques.
| Constat | Modèle | Source |
|---|---|---|
| L'épistane a provoqué une cholestase sévère et prolongée chez quatre jeunes hommes (âge moyen ~32 ans) ; pool d'acides biliaires sériques élevé de 14 à 61 fois (principalement des conjugués de l'acide cholique) ; ictère et hospitalisation | [Humain] — série de cas + mécanisme dans des hépatocytes humains | Petrov PD et al., Arch Toxicol 2020;94(2):589-607 (PMID 31894354) |
| Mécanisme : surrégulation, pilotée par l'AR, de CYP7A1 (~65 %) et CYP8B1 (~67 %), avec activation de LXR/PXR à des concentrations plus élevées, entraînant l'accumulation d'acides biliaires | [Humain] — hépatocytes humains en culture | Petrov PD et al. 2020 (PMID 31894354) |
| Les androgènes C-17α alkylés en tant que classe provoquent une « cholestase discrète » distinctive — ictère profond avec seulement une élévation modeste des transaminases (ALT/ALP souvent <2-3×, parfois normales), début insidieux ~1-4 mois — et sont impliqués dans la péliose hépatique, la régénération nodulaire, l'adénome hépatique et le carcinome hépatocellulaire | [Humain] — référence clinique au niveau de la classe | NIH LiverTox, Androgenic Steroids (NBK548931) |
| Les produits vendus comme « SARM » sont fréquemment mal étiquetés/adultérés : sur 44 produits « SARM » vendus en ligne, seuls 52 % contenaient un SARM, 39 % contenaient un autre médicament non approuvé, 9 % ne contenaient aucun composé actif, 25 % contenaient des substances non mentionnées sur l'étiquette | [Humain] — analytique | Van Wagoner RM et al., JAMA 2017 (PMID 29183075) |
| 17α-methylepithiostanol détecté (avec le desoxymethyltestosterone) comme stéroïde de synthèse non cétonique dans des compléments alimentaires — confirmant sa circulation comme ingrédient de complément non déclaré/quasi légal | [Analytique] | Okano M et al., Drug Test Anal 2009 (PMID 20355167) |
| Aucun usage médical approuvé ; aucune efficacité/innocuité établie dans des essais humains contrôlés (décrit pour la première fois en 1974, jamais commercialisé comme médicament) | [Humain — absence de données] | Littérature historique/pharmacologique ; aucune approbation réglementaire enregistrée |
Les données humaines en contexte. Il n'existe aucun essai contrôlé d'efficacité ou d'innocuité pour l'épistane. Les données humaines qui existent sont des rapports de cas d'effets indésirables — principalement une atteinte hépatique cholestatique sévère — plus des études mécanistiques dans des hépatocytes humains. Toute allégation relative au physique ou à la performance repose sur du marketing et de l'anecdote, non sur des données probantes, tandis que l'effet humain documenté est une atteinte hépatique.
Section 5 sur 9Statut et réglementation
Statut et réglementation
- Approbation réglementaire : Aucune. Le méthylépitiostanol a été décrit pour la première fois en 1974 mais n'a jamais été commercialisé pour un usage médical nulle part. Il n'est pas un médicament, complément alimentaire ou ingrédient alimentaire approuvé.
- Stéroïde de synthèse / adultérant de compléments : Il circule comme un « prohormone »/« SARM sec » du marché gris et est un adultérant non déclaré connu dans des produits vendus comme compléments alimentaires/« SARM » (Okano et al. 2009 ; Van Wagoner et al. 2017).
- Contrôle américain (CSA / DASCA) : Le Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014 (DASCA) a élargi le contrôle de l'annexe III aux stéroïdes de synthèse, et l'épistane n'est pas seulement couvert par la définition générale — il est explicitement nommé. Le méthylépitiostanol (2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol) est nommément listé dans la définition légale américaine de « stéroïde anabolisant » au 21 U.S.C. § 802(41), ce qui en fait un stéroïde anabolisant contrôlé de l'annexe III au titre du Controlled Substances Act.
- Antidopage : Interdit par l'AMA en tout temps (en et hors compétition) en tant que stéroïde anabolisant androgène exogène (S1.1a) — une classe antidopage différente des SARM (qui relèvent du S1.2). L'AMA est un axe d'éligibilité sportive et est distinct de la légalité.
Section 6 sur 9Sécurité
Sécurité
L'atteinte hépatique est le risque majeur — un stéroïde hépatotoxique 17α-alkylé
Le danger déterminant de l'épistane est l'hépatotoxicité / l'atteinte hépatique cholestatique d'origine médicamenteuse (DILI). Le groupe 17α-alkyle le rend hépatotoxique. Des rapports de cas humains publiés décrivent une cholestase sévère et prolongée avec ictère profond, une élévation marquée des acides biliaires (14 à 61 fois) et une hospitalisation chez de jeunes hommes (Petrov et al., Arch Toxicol 2020, PMID 31894354) [Humain]. Conformément à la classe des SAA C-17α alkylés, le NIH LiverTox décrit une « cholestase discrète » distinctive — ictère profond avec seulement une élévation modeste des transaminases — avec un début insidieux sur ~1-4 mois, et relie la classe à la péliose hépatique, l'hyperplasie régénérative nodulaire, l'adénome hépatique et le carcinome hépatocellulaire [Humain]. Cette atteinte peut être prolongée et idiosyncrasique.
Signaux de sécurité documentés et attendus (étiquetés par type de données probantes) :
- Hépatotoxicité / DILI cholestatique [Humain] — ÉLEVÉ. Le risque majeur. Rapports de cas humains documentés de cholestase sévère et prolongée avec ictère profond, élévation marquée des acides biliaires et hospitalisation chez de jeunes hommes ; peut être prolongée et idiosyncrasique.
- Suppression de l'axe HHT / de la testostérone endogène [Humain] — ÉLEVÉ. En tant qu'androgène exogène, l'épistane supprime la LH/FSH et la testostérone naturelles ; peut provoquer un hypogonadisme, et la récupération n'est pas garantie. Effet de classe des stéroïdes anabolisants. Aucune indication de dosage, de « cycle » ni de post-cycle n'est donnée ici.
- Effets lipidiques / cardiovasculaires indésirables [Humain] — ÉLEVÉ. Les SAA 17α-alkylés oraux suppriment de façon caractéristique le HDL et aggravent le profil lipidique, augmentant le risque cardiovasculaire. L'ampleur spécifique pour l'épistane n'est pas quantifiée dans des essais.
- Effets androgéniques / virilisants [Humain] — MODÉRÉ. Acné, modifications pileuses, agressivité et virilisation ; particulièrement dangereux pour les femmes (virilisation irréversible) et contre-indiqué pendant la grossesse.
- Marketing trompeur de « SARM doux » [Humain] — ÉLEVÉ. Commercialisé comme un « SARM sec »/prohormone laissant supposer une douceur. C'est trompeur — c'est un stéroïde anabolisant androgène à part entière présentant les risques de la classe des stéroïdes, pas un SARM tissu-sélectif.
La réalité de la contamination — une étiquette « SARM »/« prohormone » n'est pas une indication du contenu
Les stéroïdes de synthèse comme l'épistane sont fréquemment l'adultérant non déclaré de produits vendus comme « SARM » ou « prohormone ». Van Wagoner et al. (JAMA 2017, PMID 29183075) ont analysé chimiquement 44 produits vendus comme SARM : seuls 52 % contenaient un SARM, 39 % contenaient un autre médicament non approuvé, 9 % ne contenaient aucun composé actif, et 25 % contenaient des substances non mentionnées sur l'étiquette. Par ailleurs, le 17α-methylepithiostanol a été détecté comme adultérant stéroïdien de synthèse non déclaré dans des compléments alimentaires (Okano et al., Drug Test Anal 2009, PMID 20355167). On ne peut se fier à une étiquette pour refléter le contenu, la dose ou la pureté réels — un danger indépendant s'ajoutant aux propres risques stéroïdiens de la substance, et une source fréquente de violations antidopage involontaires.
Section 7 sur 9Statut juridique
Statut juridique
La légalité n'est pas évaluée ici
Cette page n'évalue pas la légalité de l'achat ou de la possession d'épistane dans chaque pays spécifique. Ce qui est documenté : il n'est pas un médicament, complément alimentaire ou ingrédient alimentaire approuvé nulle part ; il n'a jamais été commercialisé comme médicament ; et aux États-Unis, c'est un stéroïde anabolisant contrôlé de l'annexe III explicitement nommé — le méthylépitiostanol (2α,3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol) est nommément listé dans la définition de « stéroïde anabolisant » de la CSA au 21 U.S.C. § 802(41) telle qu'étendue par le Designer Anabolic Steroid Control Act of 2014. Par ailleurs, il est interdit dans le sport par l'AMA en tout temps (S1.1a). Le statut de « prohormone »/« produit chimique de recherche » est une zone grise juridique et de sécurité — ce n'est pas un signe de sécurité ou d'approbation, et ceci n'est pas une « alternative plus douce, plus sûre ou légale » aux stéroïdes — c'EST un stéroïde.
Section 8 sur 9Comparaison
Comparaison
L'épistane est habituellement rangé parmi les « SARM », mais le cadrage honnête distingue la chimie du marketing :
- L'ostarine et le testolone (RAD-140) sont de vrais SARM non stéroïdiens — de petites molécules azotées conçues pour un agonisme partiel et tissu-sélectif de l'AR. L'épistane est différent : c'est un stéroïde anabolisant androgène à part entière (un dérivé 17α-alkylé de la DHT) avec un agonisme de récepteur stéroïdien nucléaire et l'hépatotoxicité des SAA 17α-alkylés oraux. Il partage avec les SARM l'absence d'approbation et le statut d'interdiction par l'AMA, mais non leur charpente ni leur pharmacologie « sélective ».
- Le ligandrol (LGD-4033) et l'andarine — d'autres vrais SARM non stéroïdiens fréquemment vendus aux côtés de l'épistane ; là encore, l'épistane est un stéroïde, eux non.
- Le YK-11 — lui-même un stéroïde vendu comme un « SARM », mais d'une charpente différente (un dérivé de la 19-norprogestérone induisant la follistatine) de la charpente 17α-alkylée dérivée de la DHT de l'épistane.
Le point décisif : l'épistane est un stéroïde anabolisant androgène hépatotoxique, jamais approuvé pour quoi que ce soit, dont l'effet humain le mieux documenté est une atteinte hépatique cholestatique sévère — non une thérapie du physique étalonnée et fondée sur des données probantes, ni un « SARM doux ». Voir l'aperçu Muscle, croissance & hormones.
Section 9 sur 9Idées fausses courantes
Idées fausses courantes
- « L'épistane est un SARM doux. » Non. C'est un stéroïde anabolisant androgène à part entière — un dérivé 17α-alkylé de la DHT. L'image de marque « SARM »/« prohormone » laisse supposer une douceur et une sélectivité tissulaire qu'il n'a pas.
- « Il est plus sûr que les stéroïdes. » Non — c'EST un stéroïde, et sa 17α-alkylation le rend hépatotoxique, avec une atteinte hépatique cholestatique humaine, un ictère et une hospitalisation documentés.
- « "Sec"/"non œstrogénique" signifie qu'il est doux. » Non. L'effet « sec » provient de son groupe 2,3-épithio anti-œstrogénique/inhibiteur de l'aromatase — une propriété stéroïdienne, non un signe de sécurité ou de sélectivité de type SARM.
- « L'épistane est un peptide. » Non. C'est un stéroïde de synthèse (C20H32OS), non une chaîne d'acides aminés. Il figure ici uniquement parce qu'il est discuté et combiné avec des peptides et des « SARM ».
- « Un produit "prohormone"/"SARM" étiqueté épistane est ce qu'il prétend être. » Non. Des tests indépendants ont constaté que la plupart des produits vendus comme SARM étaient mal étiquetés, contenaient un autre médicament, ou ne contenaient rien (JAMA 2017) ; le méthylépitiostanol lui-même est un adultérant non déclaré connu (Drug Test Anal 2009).
Cette notice est éducative et résume la recherche publiée et l'information réglementaire publique à la date « updated » ci-dessus. Elle ne constitue ni un conseil médical, ni un conseil juridique, ni une recommandation, ni un guide pour se procurer ou utiliser une quelconque substance.